Z hlediska kritérií aromaticity popsaných výše není cyklooktatetraen aromatický protože nesplňuje Huckelovo pravidlo 4n + 2 π elektronů (tj. nemá zvláštní počet π elektronových párů). … Pokud by tedy byl cyklooktatetren planární, byl by antiaromatický, destabilizující situace.
Je cyklooktatetraen antiaromatický?
Cyklooktatetraen se na první pohled zdá být antiaromatický, ale je to vynikající příklad molekuly, která přijímá neplanární geometrii, aby se vyhnula destabilizaci, která je důsledkem antiaromatičnosti.
Proč je cyklooktatetraen Dianion aromatický?
Cyklooktatetraen ve své dianiontové formě (COT(2-)) je považován za částečně nebo plně aromatický kvůli kvůli skutečnosti, že na rozdíl od svého neutrálního protějšku má planární strukturu s CC dluhopisy vyrovnanými.
Proč je cyklopentadien nearomatický?
Cyklopentadien není aromatická sloučenina kvůli přítomnosti sp3 hybridizovaného kruhového uhlíku na jeho kruhu, díky čemuž neobsahuje nepřerušovaný cyklický pí-elektronový oblak … Ale, to přece má 4n\pi elektrony (n se rovná 1 protože tam jsou 4 pí elektrony). Proto je antiaromatický.
Jak není cyklooktatetraen rovinný?
Všimnete si, že na rozdíl od benzenu není cyklooktatetraen rovinný, místo toho má tvar „vany“. Důvodem tohoto nedostatku rovinnosti je to, že pravidelný osmiúhelník má vnitřní úhly 135 stupňů, zatímco úhly sp2 jsou nejstabilnější při 120 stupních.
