Důvodem tohoto nedostatku rovinnosti je to, že pravidelný osmiúhelník má vnitřní úhly 135 stupňů, zatímco úhly sp2 jsou nejstabilnější při 120 stupních. Aby se zabránilo napětí, molekula proto přijímá neplanární geometrii.
Vysvětluje cyklooktatetraen planární molekulu?
Cyklooktatetraen předpokládá tvar vany (tj. člunovitého tvaru). Protože není planární, i když má 4n π-elektronů, tyto elektrony nejsou delokalizovány a konjugovány. Molekula je tedy nearomatická.
Proč je cyklooktatetraen Dianion planární?
Cyklooktatetraen ve své dianiontové formě (COT(2-)) je považován za částečně nebo plně aromatický vzhledem k tomu, že na rozdíl od svého neutrálního protějšku zaujímá planární strukturu s vyrovnanými CC vazbami.
Proč cyklooktatetraen není antiaromatický?
Z hlediska kritérií aromaticity popsaných dříve je cyklooktatetraen nearomatický, protože nesplňuje Huckelovo pravidlo 4n + 2 π elektronů (tj. nemá zvláštní počet π elektronových párů). … Takže pokud by byl cyklooktatetren planární, byl by antiaromatický, destabilizující situace.
Je cyklooktatetraen antiaromatický nebo nearomatický?
Vzhledem k tomu, že cyklooktatetraen porušuje jedno z prvních tří kritérií aromaticity (není rovinný), lze jej nejlépe popsat jako nearomatický.