Cykloheptatrienylový aniont má ve svém pí systému 8 elektronů. Díky tomu je antiaromatický a vysoce nestabilní. Cykloheptatrienylový (tropylium) kationt je aromatický protože má ve svém pí systému také 6 elektroniky.
Proč je tropyliový iont aromatický?
Počet π elektronů v kruhu je 6, proto se kation tropylia také řídí Huckelovým pravidlem (4n+2)π elektronů, kde n=1. kationt tropylia tedy splňuje všechny podmínky pro aromaticitu a následně aromatickou povahu.
Proč Tropyliový aniont není aromatický?
a nemůžete napsat 4n+2=8, pokud n není celé číslo. Proto je tropylový aniont antiaromatický. Nicméně pokud ve skutečnosti není rovinný (to znamená, pokud osamocený pár stačí k vytlačení vodíku z letadla), pak je nearomatický.
Proč je tropyliový ion stabilní?
Kationt tropylia je také znázorněn níže. Dosahuje extra stability díky konjugaci kladných nábojů s pí vazbami Má sedm rezonančních struktur. Čím větší počet rezonujících struktur zvyšuje její stabilitu vůči benzylovému kationtu.
Jak vzniká tropyliový ion?
Tropyliový iont vzniká z mateřského iontu 1 (2) buď jednostupňovým procesem, mle 148 (152) + mle 91 (93) pro metastabilní ion (m) se objeví při 55,9 (56,9) nebo dvoustupňovým procesem, ve kterém se CH, O z mateřského iontu ztratí, čímž se získá mle 118 (120) s následnou eliminací radiálu BO.
