Pokud je sekundární karbokation sousedící s terciárním uhlíkem nesoucím vodík, měl by nastat 1,2- hydridový posun. Pokud je sekundární karbokation sousedící s kvartérním uhlíkem, měl by nastat 1,2-alkylový posun. Obecné pravidlo pro posuny alkylu zní: menší alkylový substituent má tendenci být substituentem, který se posune.
Dochází k hydridovému posunu v sn2?
Rozpouštědlo je nukleofil v mnoha reakcích SN1. Toto se nazývá solvolýzní reakce. 1, 2-Hydridové posuny a 1, 2-methylové posuny nastanou v reakcích SN1 , pokud přeskupení vede ke stabilnější karbokaci. K těmto přeskupením nedochází ze zřejmých důvodů v reakci SN2.
Dochází k hydridovým posunům v SN1?
Jev hydridového posunu v reakcích solvolýzy (SN1) můžeme vidět jako v příkladu níže. Jak je ukázáno v následujícím mechanismu, polarizované vazby uhlík-chlór se heterolyticky přeruší za vzniku chloridového iontu a karbokationtu.
Dochází v SN1 k přeuspořádání?
Připomeňme, že prvním krokem v SN1 je, že odstupující skupina odejde, aby poskytla karbokation. … Proto může dojít k přeskupení za vzniku stabilnějšího terciárního karbokationtu, který je pak napaden nukleofilem (v tomto případě vodou).
Kdy může dojít k posunu hydridu?
Pokud je sekundární karbokation sousedící s terciárním uhlíkem nesoucím vodík, měl by nastat 1,2- hydridový posun. Pokud je sekundární karbokation sousedící s kvartérním uhlíkem, měl by nastat 1,2-alkylový posun. Obecné pravidlo pro posuny alkylu zní: menší alkylový substituent má tendenci být substituentem, který se posune.
