Logo cs.boatexistence.com

Může primární alkylhalogenid podstoupit sn1?

Obsah:

Může primární alkylhalogenid podstoupit sn1?
Může primární alkylhalogenid podstoupit sn1?

Video: Může primární alkylhalogenid podstoupit sn1?

Video: Může primární alkylhalogenid podstoupit sn1?
Video: SN1 SN2 E1 E2 reactions: primary and tertiary alkyl halides 2024, Smět
Anonim

Existují dva typy mechanismu pro alkylhalogenidy – SN1 a SN2. … Primární a sekundární alkylhalogenidy mohou podléhat mechanismu SN2, ale terciární alkylhalogenidy reagují jen velmi pomalu. Mechanismus SN1 je dvoustupňový mechanismus, kde první fází je krok určující rychlost.

Proč primární alkylhalogenidy nepodléhají SN1?

1° alkylhalogenid má pouze jednu alkylovou skupinu, takže je relativně nestabilní Je nepravděpodobné, že by v reakci SN1 vytvořil 1° karbokation. Místo toho půjde cestou SN2 s nižší energií, ve které nukleofil „vykopne“halogenidovou odcházející skupinu a zruší tvorbu nestabilního karbokationtu.

Který alkylhalogenid podstoupí SN1?

Vzhledem k tomu, že vazba C-I je nejslabší ze všech vazeb C-X, rerf-butyljodid nejsnáze podléhá reakci SN1.

Podléhají primární alkylhalogenidy E1?

Na straně SN1/E1, allylhalogenid níže, zatímco primární, může podléhat reakcím SN1/E1, protože výsledná karbokace je stabilizována rezonancí.

Upřednostňuje SN1 primární nebo terciární?

Velkou překážkou pro SN1 je karbokační stabilita, a proto je upřednostňována pro terciární > sekundární >> primární alkylhalogenidy a polární aprotická protická rozpouštědla.

Doporučuje: