Protože karbokation nabývá rovinného tvaru, může k útoku nukleofilem dojít z obou stran roviny. To vede k vytvoření směsi enantiomerů, označované jako racemická směs. To je na rozdíl od SN2, který bude produkovat pouze invertovaný stereoizomer reaktantu.
Dochází k racemizaci v SN2?
Pokud oba procesy probíhají ve stejné míře při reakci s asymetrickým reakčním centrem, získá se racemát. … Pokud retence a inverze nastanou ve stejné míře, reakce poskytne racemát (racemizaci).
Co dává racemickou směs SN1 nebo SN2?
Karbokat a jeho substituenty jsou všechny ve stejné rovině (obrázek 1), což znamená, že nukleofil může útočit z obou stran. V důsledku toho se oba enantiomery tvoří v SN1 reakci, což vede k racemické směsi obou enantiomerů.
Vytvářejí reakce E2 racemické směsi?
SN2 a E2 reakce mají velmi stereospecifické vlastnosti. … Zatímco reakce SN2 v α-uhlíkovém stereocentru by vedla k inverzi konfigurace, reakce SN1 na podobném stereocentru dává stejný mix inverze a retence. Výsledkem tohoto efektu je racemická směs
Jak víte, zda je to Sn2 nebo E2?
Identita nukleofilu nebo báze také určuje, který mechanismus je upřednostňován. Reakce E2 vyžadují silné báze SN2 reakce vyžadují dobré nukleofily. Proto dobrý nukleofil, který je slabou bází, bude upřednostňovat SN2, zatímco slabý nukleofil, který je silnou bází, bude upřednostňovat E2.
